2021년 연말회고 —한 해 돌아보기

2021년 1월 — 서비스 기획, 이별

• 2020년, 나는 개발자를 양성하는 교육 과정을 만들고 있었다. 어느 순간, 더 성장하기 어렵다는 생각이 들어 IT 웹 서비스를 만드는 서비스 기획자로 커리어를 전환하고자 했다.
• 당시 50군데의 회사에 이력서를 냈고, 20여곳에서 인터뷰를 했다. 현실적으로 기획자로서 포트폴리오가 부족했고 연이어 탈락의 고배를 마셨다. 그리고 한 두 곳만 남겨둔 상황에서 그때 운명처럼 오이씨랩의 장단을 만났다.
• 2020년 1월부터 서비스 기획 및 PM으로 오이씨랩에 함께하게 되었다. 오이씨랩을 통해서 나는 비로소 ‘서비스 기획자’라고 불릴 수 있게 되었고, 나름 그간의 경험과 근거를 바탕으로 확신은 있었지만, 정말 그 결과를 만드는 시간이 나에게는 필요했었다.
• 오이씨를 통해 나는 1년 반 정도 웹사이트의 아주 작은 팝업을 개선하는 일부터 완전히 제로투원의 커리어 서비스를 만드는 일도 해볼 수 있었다. 모르는 것 투성이었지만 무척 즐거웠다. 그리고 누군가 그 서비스의 가치를 이해하고 돈을 지불하고 쓰는 서비스를 만든다는 점이 감동적이었다.
• 그러던 중 오이씨랩에서 내부 피봇팅 과정이 있었고, 1년 넘게 함께 했던 동료들과 아쉽지만 헤어지게 되었다. 이별은 슬프지만, 모두가 더 성장할 수 있는 방향으로 최선의 결과였다고 생각한다. 퇴사 이후에도 끝까지 구성원들을 챙겨주신 장단에게 정말 감사했다.

2021년 2월 — 프리랜서, 우리만의 사이드 프로젝트

• 두번째 회사였던 오이씨랩을 그만 두고, 그 간 자주 못 뵈었던 분들을 만나면서 서로 안부를 나누었다. 전직장 동료부터 창업한 지인, 그리고 업계 선후배들을 통해서 새로운 기회를 탐색하기 시작했다.
• 바로 당장 취업하고 싶은 마음도 있었지만, 한편으로는 조금은 여유를 갖고 싶었다. 그 와중에 좋은 기회들을 얻게 되어 주변의 지인들의 일을 조금씩 도우면서 다음 스텝을 준비하게 되었다.
• 당시에 나를 믿고, 파트타임 일과 여러 협업 기회를 제안해주신 분들께 누가 되지 않고 싶다는 생각이 간절했다. 그 중에는 아쉬운 일들도 있어서, 그럴 때마다 얼른 더 역량과 실력을 더 쌓아서 주변에 더 보답하고 싶다는 생각도 들었다.
• 등산을 하다가 문득, 스타트업 업계 동료이자 친구와 함께 팀을 하나 만들게 되었다. 어느덧 서로의 경험과 시야가 달리 넓어지고, 성장했으니 서로가 함께 팀이 되면 무엇이든 할 수 있지 않을까 하는 생각이 들었다.
• 기획자는 결국 실현하는 사람이라는 생각이 들었다. 우리는 아무것도 없는 제로에서부터 아이템과 시장을 찾으면서 우리가 바라는 것을 실현하기 위해서 매주 토요일 모였다.

2021년 3월 — N잡러, 사업계획서, 영어

• 3월은 말 그대로 N잡러의 시간이었다. 캘린더 기록을 보니, 주중 3일은 핀테크 스타트업에서, 2일은 에듀테크 스타트업에서, 그리고 매주 토요일은 우리만의 서비스를 만들기 위해 모였었다.
• 여의도에 있는 핀테크 스타트업 팔백미터에서 해외 엑셀러레이팅 프로그램 참여 과정을 돕게 되었다. 영어로 이메일을 보내고, 투자자와 만나는 미팅에 참여하고, 그리고 해외 엑셀러레이팅 프로그램 멘토링에 참여했다. 해외에서 살아본 적 없지만, 덕분에 그간 연습했던 영어 실력을 실전에서 써보며 비즈니스 영어를 늘릴 수 있었다.
• 개발 강사님이 에듀테크 서비스 팀은 교육용 LMS를 개발 중이었다. 특히 개발자 출신 대표님과 디자이너 두 분이서 치열하게 서비스를 만들어나가는 과정이 흥미로웠다. 나는 상반기 정부지원 사업 계획서 작성을 도우면서, 첫 고객을 만나는 과정의 일부를 살펴볼 수 있었다.
• 3월은 인생 최초 가장 많은 사업 계획서를 썼다. 지원 사업의 시즌이어서 거의 모든 팀과 프로젝트에서 사업 계획서가 필요했다. 한글 사업 계획서와 영어 계획서를 돌아가면서 쓰면서 글쓰기가 많이 늘었다.
• 그러면서 사업이라는 게 얼마나 어려운지, 투자를 받는 과정이 얼마나 어려운지를 경험하게 되었다.
• 여러 프로젝트를 동시에 병행하다보니 시간관리와 우선순위의 중요성을 배웠다. 일에 있어 우선순위는 나는 첫 직장의 팀장님을 보면서 배웠다. 언제나 얻는 것이 있으면 잃는 것도 있고, 모든 것을 한번에 다 할 수는 없었다.

2021년 4월 — 탈색, 뮤지컬, 유튜브

• 머리를 아주 밝은 색으로 ‘탈색’ 했다. 예전의 나였다면 절때 하지 않았을 일을 해보니, 무언가 던져버린 듯 새로운 자아를 찾게 되었다. 30년동안 고집했던 것을 벗어 던지고 나란 사람이 누구인지, 무엇을 좋아하는지, 무엇이 어울리는지 찾아가는 과정이 즐거웠다.
• 취미로 뮤지컬을 시작했다. 한 주에 1번, 그 날은 평소 사용하지 않는 뇌와 근육을 사용하는 날이었다. 음악을 좋아했지만, 연기와 춤은 마냥 어려웠다. 뮤지컬은 고도의 복합 예술이었고, 음악, 춤, 대사, 연기, 동선은 치밀하게 설계되어 있었다. 뮤지컬을 준비하면서 디테일과 팀워크가 얼마나 중요한지를 배웠다.
• 예비 창업 교육 과정을 듣게 되었다. 사이드로 시작한 팀에 더 도움이 되지 않을까 하며 신청했는데 붙었다. 하나의 제품을 만드는 것도 어렵지만, 투자나 사업화를 생각하면 더 어려운 일이 많았다.
• 프라이머클럽에도 지원을 해보게 되었는데, 처음으로 우리의 아이디어를 외부에 공개하는 기회가 되었다. 이 영상이 오랫동안 유튜브에 남을 걸 생각하니 손발이 오그라들지만, 10년 후 성공한 창업가이자 기획자가 되어 이 영상을 보면서 회상하면 좋겠다는 마음이 들었다.

2021년 5월 — 우리만의 프로젝트, 공연, 운동

• 매주 토요일 강남역 투썸플레이스에서 모여 우리만의 서비스를 만들었다. 팀에 디자이너가 따로 없다보니 디자인의 영역까지 함께 담당하게 되었다. 덕분에 피그마로 스토리 보드 만드는 실력이 늘었다.
• 노란 머리색으로 뮤지컬 무대의 서는 날을 위해 주 1회는 연습했다. 실패도 많이했다. 춤도 연기도 많이 부족했다. 함께 작품을 만드는 어린 동생과 오빠, 언니들에게 어떨때는 미안할 정도였다. 선생님들의 진심 어린 코칭에 죄송한 마음에 눈물이 찡했다. 누군가는 ‘왜 그렇게 열심히해?’ 라고도 했지만, 적어도 연습하는 그 순간이 행복했던 적도 많았기에 오늘보다는 내일 더 잘하고 싶다는 마음으로 집중했다.
• 아마추어 뮤지컬 배우로서 첫 무대에 올라간 순간, 고도의 집중력이 발휘되었다. 그저 1분 1초에 내가 해야할 부분만 놓치지 않으려고 집중했다. 조명이 꺼지고, 켜질때마다 나는 드림걸즈의 ‘로렐’이 되어보았다.
• 예비 창업자로써도 우리의 사업 아이디어를 어떻게 하면 현실화할지 더 잘게, 작게 나눠서 생각해 보았다. 초기의우리의 비젼은 너무나 광범위했고, 우리는 경험이 많이 부족했다. 더 작은 마일스톤으로 쪼개고, 더 많은 팀원을 모으게 되었다.
• 나의 재능을 정리하면서 도움이 필요한 분들께 판매해보기로 했다. 당근마켓에 올렸더니 몇 군데에서 연락이 왔다. 그 중 가장 많은 요청사항은 마케팅쪽이 많았다. 서비스 기획은 웹쪽으로는 내가 팔 수 있는 것이 부족하다는 생각이 들었다. 마케팅은 거의 모든 분야에 접목되기 때문에 더 수요가 많았다.
• 매일 가능한 요가나 헬스를 하려고 노력했다. 올 해 중순이 내가 가장 슬림하고 가벼웠던 시기였다.

2021년 6월 — 사업계획서, 전 직장 대표님의 추천서

• 기대했던 일들 중 많은 실패가 있었다. 우리들의 원대한 사업 계획서는 번번히 탈락했다. 멘토님들이 말하기로는 ‘요즘에는 이런 사업 아이디어는 밋밋하다’고 하셨다. AI나 머신러닝 정도는 들어가야 지원 사업에 성공할 수 있다는 말로 들렸다. 어쩌면 아이디어로 지원을 받아서 시작하는 것보다는, 실현하며 검증하면서 우리도 스스로 경험치를 더 쌓는 게 필요할 수 있다는 생각이 들었다.
• 직전 회사인 ‘오이씨랩’의 장영화 대표님의 응원과 사랑이 담긴 브런치 글을 선물 받았다. 그 어떤 추천사보다 감동적이었다. 내가 대표였다면, 직원의 이야기를 쓰기 위해서 몇 시간을 낼 수 있었을까? 나는 오이씨랩에서 기획자로서의 하드 스킬을 배웠지만, 반대로 오이씨랩의 리더들을 통해 사람에 대한 관심을 갖고, 진정성 있게 대하는 태도을 배울 수 있어 감사했다. 나라는 한 사람이 다른 사람의 삶과 커리어에 도움이 된다는 건 정말 가슴이 벅찬 일이다.

어메이징 쑤는 로켓 탑승 대기 중

• 한편 지금 하고 있는 우리의 (언젠가 창업) 프로젝트가 언제쯤 실현 가능할까 생각이 들었다. 아이디어가 실현되기도 전에 굶어죽을 수도 있겠다 싶었다. 다시 월급을 받는 직장인으로 돌아가기 위해 인터뷰와 티타임을 갖기 시작했다. 이번에는 서비스 기획자/PM으로서 50여군데 넘는 곳에 지원을 했다. 감사한 것은 2년 전 구직 당시보다 내가 기획자로 보여줄 수 있는 것들이 더 많아졌다는 사실을 체감하게 되었다.

2021년 7월 — 구직, 다시 본업으로, 이직

• 구직자 모드. 한 달 정도의 탐색 과정을 통해 나는 누구이고, 어떤 사람인지, 나는 어떤 회사에서, 어떤 일을 하고 싶은지 다시 기준을 생각해 보게 되었다. 동료간 피드백이 활발한 팀, 선배 기획자들을 보고 배울 수 있는 팀, 주도적으로 일할 수 있는 팀, 제품을 새롭게 만들거나 크게 개선해볼 수 있는 가능성이 있는 팀, 연봉적으로도 점프할 수 있는 기회가 있는 팀, 매니징을 해볼 수 있는 팀.. 인간의 욕심은 끝도 없다. 결국 하나를 얻으면 하나를 포기했다.
• 우리의 (언젠가 창업) 프로젝트는 팀원들과의 깊은 이야기 이후, 현실 상황을 반영하여 주말 사이드 프로젝트로 변경하게 되었다. 올 상반기가 MVP의 우선순위를 조율하는 시간이었다면, 이 시기에는 늘어난 동료들과 서로간에 대한 기대치, 그리고 목표치를 조정하면서 우리가 가야할 방향과 속도의 컨센서스를 맞추고 합의했다.
• 7월 중순, 세번째 직장인 퀄슨으로 입사하게 되었다. 오랜 개발자 커뮤니티 생활에서 서로 격려하고 응원했던 지인 분이 계신 곳을 선택하게 되었다. 구직자 입장에서는 어떤 채용 공고보다 현직자의 솔직한 이야기가 지원 과정에서 도움이 되기 때문에, 더 많은 확신을 줄 수 있는 곳을 택하게 되었다. 스타트업에서 성장한 나는 ‘신사업팀'을 선택했다.

2021년 8월 — 멋진 동료들, 성장의 고민

• 새로운 팀과 동료들을 통해서 영감을 받은 시기였다. 나이나 직급이 없는 팀이기 때문에, 서로에 대해서 사적인 정보가 없는 상태로 일을 시작하는데 깜짝 놀랄만큼 일을 잘하는 분들이 많았다. 특히, 같은 팀의 PO님의 활약을 보면서 감동하고 그리고 그 분이 학생이라는 사실은 더 놀라웠고 나에게 동기부여와 영감을 불어넣었다.
• 스타트업에서 열정을 꽃피우는 주니어 동료들을 보면서, 그럼 나는 어떻게 그들을 도울 수 있을지를 고민했던 시기였다. 어떻게 보면 연차든 나이든 막내가 아니었기 때문에, 그러면 그 다음은 무엇일까?를 계속 고민했다.
• 코로나로 인해서 갑작스럽게 재택을 시도하고 있는 팀에 처음 온보딩하는 과정은 예상외로 힘들었다. 사람을 만나고 직접 대화하고 천천히 알아가며, 네트워크를 만드는 스타일인 나에게 처음 아무도 없는 텅빈 사무실은 조금 외롭기도 했다. 그때쯤, 내 나름의 방식을 바꾸지 않으면 이 팀에 적응하기 위한 시간이 두 배, 세 배가 걸릴지도 모르겠다는 생각이 들었다.
• 위기를 느꼈고 방식을 바꾸기로 했다. 코로나로 업무 환경이 달라졌고 변화가 필요했다. 사무실에서 만나는 사람 한 명 한 명이 다 소중했다. 사무실에 출근한 동료가 있다면 무작정 점심 식사나 티타임을 요청하기 시작했다. 기획자이자 PM로서 동료들과의 대화로 얻는 정보들은 어떤 인수인계 문서보다 히스토리 파악에 도움이 되었다.

2021년 9월 — 키노트발표, 커뮤니티와 성장, 멘토링

• 우연한 기회가 쌓이면 운명이 된다. 작년에 우연하게 삼성에서 열리는 개발자 컨퍼런스에서 키노트를 발표했는데, 그때 이후로 새로운 기회들이 연결되었다. 우연하게 시작된 ‘커뮤니티’와 ‘오픈 소스 문화’를 주제로 발표를 했더니 이후에 비슷한 주제의 발표 요청이 들어왔다. 2–3번의 기회들이 이어지면서, 나는 ‘커뮤니티를 통해서 어떻게 성장할 수 있는지’에 대해서 얼마든 이야기할 수 있게 되었다.

• 그리고 본격 ‘기획자’로서 내 가치를 드러낼 수 있는 기회가 있었다. 2년이 걸렸다. ‘기획자’로서 이름을 드러내고, 작지만 내 경험을 나눌 수 있는 기회가 있었다. 어깨가 무겁지만 멘토나 강사라는 이름을 달기도 했다. 아직 가야할 길이 많지만, 누구나 처음은 다 그럴 것이라는 생각이 있었다.
• 새로운 회사에 적응해나가는 과정 속에서 예전의 나라면 하지 않을 일들을 찾아 하기 시작했다. 업무의 과정을 가능한 더 많이 기록하고, 내가 배운 것들을 쌓아가는 일이었다. 나 혼자 더 잘하기 위한 방향이 아니라, 나와 일하는 사람 그리고 내 뒤에 올 사람을 생각하자는 마음을 갖게되었다.
• 새로운 회사에 옮긴지 두 달 드디어 본격적으로 프로젝트라고 할 수 있는 일을 시작하게 되었다. 개발자, 디자이너와 팀워크를 맞춰보는 시간이었기에 더 설레고 걱정도 많았다. 한 번의 사이클을 돌리며 합을 맞춰보면 그 다음은 더 수월하고 멋진 팀이 될 것이라는 확신이 있었다. 그리고 그 확신은 하나씩 실현되어 나갔다.
• 나름의 실패도 있었다. 기획자로서 정말 기대하고 준비했던 프로젝트가 엎어지기도 했다. 기획자라면 누구든 겪을 수 있는 일이었다. 며칠동안 기획서가 한 번의 의사결정으로 뒤집어지는 걸 보았다. 상실감과 좌절감이 들었다. 그렇지만 우리는 신사업이기에, 아니라는 생각이 들면 언제든지 명확하게 No를 들고 넘어가야 했다.

2021년 10월 — 팀워크와 리더십, 브랜딩

사이드 프로젝트 팀에도 변화가 있었다. 새로운 동료가 합류했다. 우리는 매주 토요일, 적어도 한 주를 돌아보면서 서로 배운 것을 나누었다. 1포인트씩 적립되는 포인트처럼, 우리는 우리만의 팀워크를 쌓아나갔다.

• 주니어와 시니어 그 사이. 그 사이에서 내가 성장할 수 있는 방법을 찾아야겠다는 생각이 들었다. 중간에서 양쪽을 이해하고, 그리고 내가 리더라면 떻게 했을까? 할까? 를 그려보게 되었다. 주변에 많이 물어보기도 하면서 ‘리더’에 대해서 생각해보게 되었다.
• 내가 가진 경험과 지식을 모으고, 나의 미래 자산으로 키워나가고 싶다는 생각이 문득 들었다. 그래서 며칠을 고민하다가 ‘기획자를 위한 피그마 템플릿’이라는 주제로 첫번째 결과물을 내었다.

Figma - Quick UXUI Description templates! (기획자와 디자이너를 위한 화면 기획서 양식) | Quick UXUI Description…

2021년 11월 — 팀에 대한 고민, 론칭, 덕후의 마음

• 한편 이제 합을 맞춰가기 시작한 동료들이 떠나기도 했다. 좋아하고 존경하는 사람들과의 이별은 늘 슬프다. 하지만 누구보다 그들의 성장과 선택을 존중하고자 한다. 우리는 모두 스스로의 성장을 무엇보다 중요하게 생각해야 한다. ‘좋은 동료’들과 오래 일하려면 무엇이 필요한지를 고민하게 되었다.
• 11월 29일 기다리고 기다렸던, 메인 프로젝트가 론칭되었다. 론칭 전날까지도 론칭일이라는 생각이 안 들었다. 해야할 일은 한참 남은 것 같았다. 살짝 잠을 제대로 못 잤다는 건 (안) 비밀이다.
• 나는 누구나 ‘리더’가 될 수 있다고 믿는다. Born-to-be 리더인 사람도 있겠지만, 그렇다고 그 자질과 태도가 누군가만의 것은 아니라고 생각한다. 커뮤니티를 통해서 나는 리더십을 배워왔고, 그리고 더 많은 리더들을 발굴하는 일을 도우면서도 나도 많이 배웠다. 언젠가 나도 좋은 리더가 될 수 있기를 바라며.. (*ENFP 덕후의 마음)

덧. 구글에 21세기영어라고 치면 나오는 그 서비스. 제가 웹을 만들고 있어요.

2021년 12월 — 기록하는 한 해, 성장하는 한 해

• 한 해를 마무리 하면서, 조금 더 성장했다는 느낌이 들었다. 어떻게 하면 더 효율적으로 커뮤니케이션을 하고, 리스크를 줄이는지, 그리고 좋은 프로덕트를 만드는 과정은 분명하게 겪고 있다는 생각이 들었다.
• 기록과 회고를 시도하고 습관화했던 한 해였다. 12월을 마무리하며, 직장에서든, 사이드 프로젝트에서든, 커뮤니티에서든 그 간의 과정을 정리해나갔다.
• 팀워크에 대해서, 그리고 제품에 대해서 더 많은 욕심과 높은 기준을 갖게 되었다. 그리고 한 해를 마무리 하며 나는 내가 최고의 ‘팀워크’와 ‘제품’을 만들고 싶어한다는 걸 알게 되었다.

2021년, 세 줄 요약

✔ 새로운 도전을 통해 또다른 부캐를 얻었다.

✔ 기획자/PM으로서의 전환했고, 내 강약점을 알게 되었다.

✔ 사이드 프로젝트로 제로투원을 경험했다.

저에게 궁금하신 점이 있으시다면,
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